Jessie is docent-onderzoeker strafrecht. Zij doceert in bachelor- en mastervakken over het sanctierecht. In haar promotieonderzoek schrijft zij over de voorwaardelijke invrijheidstelling.
Jessie studeerde cum laude af in de masters Strafrecht en Rechtswetenschappelijk onderzoek aan de Radboud Universiteit en de Rijksuniversiteit Groningen. Haar bachelors Criminologie en Rechtsgeleerdheid behaalde zij aan de Vrije Universiteit Amsterdam.